Pigment Violet 23

Pigment Violet 23 - im deutschen Sprachraum unter anderem als Carbazolviolett bekannt - ist eine chemische Verbindung und ein organischer Farbstoff aus der Gruppe der Dioxazinfarbstoffe (Dioxazinpigmente).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Pigment Violet 23

Formel
C₃₄H₂₂Cl₂N₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
589,476 (g/mol)

CAS-Nummer
215247-95-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
606-790-9

InChI Key
GBNIRCSJWYOIHL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,20-Dichlor-13,31-diethyl-18,36-dioxa-4,13,22,31-tetrazanonacyclo[19.15.0.0^3,19.0^5,17.0^6,14.0^7,12.0^23,35.0^24,32.0^25,30]hexatriaconta-1,3,5(17),6(14),7,9,11,15,19,21,23(35),24(32),25,27,29,33-hexadecaen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Carbazolviolett; Sandorinviolett BL; Carbazoldioxazinviolett; Winsorviolett

INCI-Bezeichnung
CI 51319

Englische Bezeichnung
Permanent Violet RL
C.I. Pigment Violet 23; Carbazole Dioxazine Violet

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 51319; C.I. Pigment Violet 23

Handelsnamen; Präparate
FASTOGEN Super Violet; PV23; Sandorin Violet BL

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Pigment Violet 23:

C₃₄H₂₂Cl₂N₄O₂

M_r = 589,476 g/mol

2,20-Dichlor-13,31-diethyl-18,36-dioxa-4,13,22,31-tetrazanonacyclo[19.15.0.0^3,19.0^5,17.0^6,14.0^7,12.0^23,35.0^24,32.0^25,30]hexatriaconta-1,3,5(17),6(14),7,9,11,15,19,21,23(35),24(32),25,27,29,33-hexadecaen
SMILES: CCN1C2=C(C3=CC=CC=C31)C4=C(C=C2)OC5=C(C6=NC7=C(C=CC8=C7C9=CC=CC=C9N8CC)OC6=C(C5=N4)Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Pigment Violet 23. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Das violette Farbpigment liegt in reiner Formes als dunkelviolettes Pulver bzw. als Feststoff vor, das in Wasser unlöslich ist.

Pigment Violet 23 besitzt die oben gezeigte Strukturformel, die im Jahre 1987 mittels Röntgenstrukturanalyse exakt bestimmt wurde. Demnach sind die Ringe des Systems nicht linear angeordnet, so dass das Molekül S-förmig erscheint [vgl. Faouzi Nsib et al.]. Das in Bezug auf die anellierten Carbazol-Komponenten und die einzelnen Ringen linear angeordnete Molekül besitzt ebenfalls Farbstoff-Eigenschaften, ist aber auf Grund der schwierigeren Synthese kommerziell und technisch ohne Bedeutung (häufig wird in der Literatur fälschlicherweise eine lineare Struktur dem Pigment Violett 23 zugeordnet).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (25 μg/L bei 24 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,1.

Schmelzpunkt
385 °C

Flammpunkt
250 °C

Dichte

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Pigment Violet 23 - C₃₄H₂₂Cl₂N₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,54312 %
¹³C: 0,73434 %
¹⁴C: Spuren
69,2775 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00038 %
³H: Spuren
¹H: 3,76161 %
3,7620 %Cl
Chlor2 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 70,9 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 9,11694 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,91069 %
12,0276 %N
Stickstoff4 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 56,028 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,46864 %
¹⁵N: 0,03607 %
9,5047 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00208 %
¹⁸O: 0,01113 %
¹⁶O: 5,41502 %
5,4282 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 589,476 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,696 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 588,1119813634 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₂₂³⁵Cl₂¹⁴N₄¹⁶O₂.

Synthese, Gewinnung

Das polycyclische Pigment Violet 23 zählt zu den Dioxazinfarbmitteln und leitet sich chemisch vom Carbazol ab. Die Synthese in mehreren Schritten gelingt durch Kondensation von Chloranil und 2 Molekülen 3-Amino-9-ethylcarbazol und anschließender Oxidation der Zwischenstufe:

Verwendung

Das 1952 entdeckte violette Farbpigment gilt als äußerst farbstark, licht- sowie wetterfest und wird daher in vielen Bereichen eingesetzt. Anwendungen sind unter anderem die Färbung von Lacken, Druckfarben und Kunststoffen, Acryl- und Öl-Künstlerfarben (Winsor-Violett), Herstellung violettfarbener Kerzen etc.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CI 51319

Pigment Violet 23 ist in der EU ein verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel! Wurde als haarfärbender, kosmetischer Farbstoff verwendet.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32779.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 20813033ECHA Info Card:100.118.578

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Pigment Violet 23 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.